Học viện Mihama, trên lý thuyết đây là một ngôi trường học tập được thành lập để nuôi dưỡng những học sinh mâu thuẫn với thế giới xung quanh, không thể hòa mình vào xã hội. Nhưng thực tế, đây là một vườn cây ăn trái, đồng thời cũng là một nhà tù được xây dựng để bảo tồn những trái cây đã rơi quá xa cái cây của nó.
Một câu chuyện hài lãng mạn về chàng “boy nhà nghèo” Futaro Uesugi đang học năm 2 trung học. Để có thêm thu nhập, cậu trai trẻ đã đi làm gia sư cho một gia đình giàu nọ. Bất ngờ thay, người mà cậu dạy kèm lại là bạn học của cậu. Và đặc biệt hơn, đó không chỉ là một mà là 5 cô nàng xinh đẹp. Liệu cậu phải làm gì để “trị” được 5 cô nàng xinh đẹp nhưng không thích học?
Synonyms: Oregairu 2, My Teen Romantic Comedy SNAFU 2, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. Second Season, Yahari Ore no Seishun Love Comedy wa Machigatteiru. 2nd Season
Câu chuyện tập trung vào hai nam sinh cao trung Akira Kariya và Riku Haruma. Một ngày nọ, tân binh CLB bóng bầu dục Akira đã nhận được lời khuyên từ Riku, người đã từng mải mê với môn bóng bầu dục nhưng đã từ bỏ vì vóc dáng không hoàn hảo để chơi môn thể thao này. Akira đã để ý chuyện này đến Riku và niềm đam mê bóng bầu dục của Riku đã dần quay trở lại.
Tại nhà trọ Hidamari (Hidamarisou) - nhà trọ nổi tiếng quy tụ những "quái nhân kỳ dị" nằm ở trước trường Yamabuki. Một học sinh ban mỹ thuật trường Yamabuki, Yuno, đã làm quen được những người bạn tốt bụng tại nhà trọ đó. Cuộc sống mỗi ngày của Yuno trở nên sôi động hơn nhờ những người bạn đó, và họ truyền cảm hứng cho Yuno tiếp tục theo đuổi giấc mơ của mình.