Van Wilder bắt đầu năm thứ nhất đại học tại trường Cao đẳng Coolidge và dấn thân vào một cuộc phiêu lưu với đất các đối tượng hấp dẫn trong khuôn viên trường và giải phóng học từ sự áp bức tình dục và rối loạn chức năng bên.
Antoine (Jean-Pierre Léaud) được xuất ngũ vì chứng bất ổn tính cách và trở về Paris. Anh gặp lại người yêu của mình, Christine Darbon (Claude Jade), và với sự giúp đỡ của cha Christine, Antoine có được công việc ở một khách sạn nhưng nhanh chóng bị sa thải sau khi anh vô tình giúp đỡ một thám tử tư Henri (Harry Max).
Năm 1995, nhà kinh doanh “thẳng-và-hẹp” Jack Harris, một trong những người đi tiên phong về thương mại internet – người đã xây dựng nên công ty thanh toán trực tuyến đầu tiên kinh doanh độc quyền ngành giải trí dành cho người lớn, thấy mình bị rơi vào giữa một cơn lốc đầy những ngôi sao, những gã tội phạm, găng tơ Nga, các đại lí liên bang, và khủng bố quốc tế.
Phim được chuyển thể từ tác phẩm cùng tên của hai nhà văn Greg Behrendt và Liz Tuccillo, xoay quanh nhiều câu chuyện tình yêu khác nhau của nhiều tuyến nhân vật với những xung đột trong cuộc sống thường ngày. Từ người phụ nữ trẻ luôn hiểu lầm tín hiệu của phái mày râu, cô vợ bị chồng phản bội cho đến một cô gái chung sống hơn 7 năm với người yêu mà chưa thể kết hôn. Tất cả những câu chuyện đó khiến khán giả cảm nhận được một cuộc hành trình đi tìm kiếm hạnh phúc đích thực của những người phụ nữ
Một cảnh sát Detroit vụng về. Cậu con trai hay nói tục của bạn gái anh. Lần đầu hai người tìm cách gắn kết, nhưng rồi phải hợp tác khi phát hiện một âm mưu phạm tội.